Kyai Syahid tidak ingin terulang peristiwa berkenaan dengan masalah kepemimpinan yang terjadi setelah Kyai Rifa’i meninggal. Oleh karena itu, upaya kaderisasi kepemimpinan secara terbuka menjadi perhatian Beliau sejak lama. Upaya tersebut dimulai dari penyerahan pengelolaan secara penuh La Tansa kepada anak-anak Kyai Rifa’i. Setelah itu pengangkatan empat direktur di Daar el-Qolam pada pembukaan Khutbatu-l-`Arsy.

Lebih mengerucut lagi, penyerahan pengelolaan Daar el-Qolam kepada Ust. Nahrul Ilmi Arief dan Odhy Rosikhuddin dan akhirnya pemisahan tugas keduanya, Ust. Nahrul Ilmi di Daar el-Qolam I dan Ust. Odhy di Daar el-Qolam II (Program Excellent Class). Sementara Beliau berupaya mengembangkan kampus Dzaa Izza Daar el-Qolam III. Mengenai hal tersebut, dalam taushiyah wisuda santri kelas enam Program Excellent Kelas Beliau berkata, “Saya malu dengan singgungan Tuhan...,

Walyakhsyalladziina law tarakuu min khalfihim dzurriyyatan dhi’aafan khaafuu ‘alaihim..."

وَليَخشَ ٱلَّذِينَ لَو تَرَكُواْ مِن خَلفِهِم ذُرِّيَّةً ضِعَـٰفًا خَافُواْ عَلَيهِم فَليَتَّقُواْ ٱللَّهَ وَليَقُولُواْ قَولاً سَدِيدًا (النِّسَاء: ٩)

(04/05/10)